自1990年代后期以来，李足新的绘画明显倾向于超现实主义的氛围，并时常以古典的形式作为复古的对象。此一时期的李足新着迷于挪用超现实主义绘画已见的语法。透过不寻常的物象组合，他营造出违反日常逻辑的视觉表现，以断裂或不合常理的意象并置，形塑为一种状似超现实的情境。然而，又与超现实主义极端的反理性和体制叛逆有别，李足新画中的气氛始终欲言又止，彷佛不合理之中仍有其内在且连续的情感脉络。无论自觉与否，此一不合理之中其实隐匿着个人的抒情；因此，这也使得李足新此一时期的画作，多多少少带着自传性的感伤色彩。

在1997年一系列以皮箱作为主要母题的静物画当中，画家隐蔽了现实，将之藏匿于一只只皮箱之中。皮箱成为象征性的符号，承载个人的私密。没有例外的是，这些皮箱都位于某个光偏影暗的幽冥角落。由黑色所构成的阴暗与幽森，于是成为李足新画作中时有所见的形象特质，潜藏了抑郁和不安。再者，皮箱所隐喻的迁徙或移动，一方面夹带了对某时某地的片段印象和记忆，另一方面也投射了不能久居的忐忑、仓皇，或是离散与逃避。就此观之，皮箱泄漏了关于身心安顿的焦虑。

2001年之后，李足新画中的焦虑之物从皮箱转换为手。在此一阶段里，李足新尝试从欧洲北方文艺复兴以降的古典绘画传统，尤其是十六至十七世纪的德国、法兰德斯与荷兰画派，寻求形象上的灵感。如此，形成了一种强烈的用典风格。熟悉艺术史的观者很容易在他作品当中，看到源自于杜勒（Albrecht Durer, 1471-1528）与霍尔班（Hans Holbein the Younger, 1497-1543 ）原作的手的形象。就形象的表现而言，李足新虽然努力做了个人的变化，但文艺复兴大师原作的表现实在太过杰出，使得李足新画中所见的手，并未摆脱大师原作的光晕，而且在形似上受到了牵制。

在2001至2002年一系列以手作为画面主体的作品当中，李足新沿用了之前已知的超现实主义语法，只在画面上表现人物的双手，而让身体隐没在大片的暗影之中。在形式上，他受惠于卡拉瓦乔（Caravaggio, 1571-1610）和林布兰（Rembrandt van Rijn, 1606-1669）对于光影的戏剧性处理，试图为画中的手赋予某种圣光。从图像学的分析来看，大片的黑暗犹如戏剧性的遮幕，光源映照在画面的近景，营造出一种如舞台般的效果，而人物的双手曝露在光源之下，占据了观者的视觉。有时，画家将人物的双手设置在以红色毛毡或织品所铺设的桌面或平台上，犹如圣坛或祭台上的献礼，予人欧洲自中世纪以至巴洛克时期的圣像画或祭坛画的联想。耐人寻味的是，这些既经圣像化的手，却见不到明确的身体归属。从文学性的解释来看，这些另类的圣像虽然凸显了手的尊严，却将身体掩蔽在黑暗之中，其目的明显是为了表达一种形象与意义上的吊诡。

就画面的讯息而言，李足新并非为了回应或延续欧洲艺术史的图像学传统。他之所以挪用，主要为了形式联想上的方便，其动机并不带宗教涵意。透过象征性的图像语言，他有意塑造的其实还是关于生命咏怀与世事沧桑一类的课题。虽无明确的意义指涉或价值立场，他在画作中却经常显露出人在面对生命与现世时的无奈与哀伤，骨子里带着悲观以及对于未来的不确定感。他画中所见的那一片片既虚又空的黑，与其说像遮幕，实则更接近一种茫然而挥之不去的黑洞，自然而然地使人联想起死亡。

尽管并非出于宗教信仰的目的，李足新仍继续援用欧洲天主教的圣像画典故。他在2005年的《最后的晚餐》之中，沿袭了基督与门徒最后晚餐的构图，尤其是意大利文艺复兴大师达芬奇（Leonardo da Vinci, 1452-1519）的同名杰作，唯独他让画面空无一人，只留下散落在长桌上的面包。人物的场景摇身一变而为静物的格局。原本「最后的晚餐」题材应具备的心理声响与戏剧张力，如今只剩下人物净空之后的静谧与残存的时间氛围。利用《最后的晚餐》的表现，李足新再次表达了对于营造悬疑、暧昧与不确定感的兴味。

从2002年起，李足新的作品也开始出现社会人文关怀的议题。他以时事性的台湾老农作为题材，结合古典的技法和超现实主义的形象语法，同样为画中的老农形象赋予近乎圣像的尊严。在纪年2002的《老农记事》一作当中，两位老农的形象系以超现实主义的手段来加以再现。人物不见脸庞与上身，而只见到坐在椅中的下半身，连同一双曝露在光源底下，形成强烈明暗反差，且青筋曝露的手。右边老农的头部位置，其形象甚至代换为以蕉树作为形体──这是超现实主义典型的作风。针对人物的表情，画家以粗糙的「手」之劳动与沧桑，取代了老农脸上因风霜所致的各种皱纹与辛酸的眼神，然而，却具有等量齐观的戏剧性。画家看似刻意压抑悲情，但情感的煽动性却欲盖弥彰。

同样也在2002年，李足新除了以老农为题，也开始为老兵造像。对比于老农的画像以手作为圣光聚集之所在，老兵的画像则采取传统的肖像原则，但同样以超现实的元素来强化视觉的变化，譬如《老兵的梦魇》（2002）。然而，相较之下，此一阶段的老兵画像似乎仍不理想。画像的脸部可预期地强调了眼角周遭的皱纹，有意投射如沧海桑田的岁月痕迹。但是，作为老兵的再现，画中除了人物头上所带的引人钢盔联想的迷彩风景之外，观者其实很难单就画像本身而判别其具有「老兵」特质。再者，人物的眼神呈现为一种茫茫远望的观点，既未与观者目光交接，更失去了直视现实的动力。

李足新再现下的老农或老兵，看起来几乎都是社会发展过程中的过气人物。老农完全没有眼神，而只有上半身的一片漆黑；老兵的眼神也早已失去与现实斡旋的勇气。这种对于弱势者的写照，强调的是活在当下的悲哀、无奈与感伤，看起来较多地反映了画家个人主观的心理投射，而较少见到源于主体内在的沈思、反诘或甚至批判的能动性。

李足新的老农题材大致维持上述的基本形式，只是在命名上发展为后续的《最后的据点》与《独居》系列。较有不同的，则是老兵题材在最近的创作当中，进一步以剧场式的造景手段，结合中国传统绘画的语法，尤其是南宋的山水或折枝花卉构图，尝试摸索出自创的超现实情境。画作当中，老兵泅在水中，彷佛漂流，实则停滞。老兵的目光依旧偏离观者，踌躇在自身的处境之中，并未望向远方，而是投注目前。在部份的作品当中，譬如《老兵的梦》（2008）和《临水望远》（2009），画家用了加强语气，戏剧性地再现了老兵在水中呼吸所致的气泡，蓄意凸显泅水求生的困境。老兵的身躯沈浸在水中，唯独头部露在水面以上。画家还进一步将老兵的头模拟于石，藉以发出人生相对于自然永恒的咏叹。画家对于南宋风格的山水与折枝花卉形式的挪用，也制造了特殊的文学联想。然而，以老兵的边缘处境，对比于永恒的山水与青春常在的花卉，更加显出了一种格格不入的突兀。再者，南宋山水惯常使人联想一种「偏安」的情境，一如历经二战与国共内战之后，自中国流徙迁台老兵的命运。讵料时随境转，随着1990年代以来，海峡两岸关系因统独的争端而窘迫，竟使老兵的议题演变为台湾内部的一种对立论述。李足新再现下的老兵与老农形象虽难掩宿命，然而，他却将政治的喧嚣转化为一种人在面对命运时的无奈与默默承受，如此，也写照了诸多台湾人长期以来的生命态度。

遮蔽与潜藏于是成了李足新常见的意象美学。就在最近的系列当中，他继续发展出《伪装》（2008）系列；另外，在他以「回忆」（2009）命名的其它系列作品当中，也以裹覆为手段，再次营造出各种难以言明的存在处境。无论是以幽暗、掩饰、覆藏、潜匿，或是迷离的效果，作为视觉表形，其最终的目的仍是为了有所突显。李足新在画中设计了扑朔迷离的气氛，其所揭露的似乎并非社会现实的赤裸真相。从表面看来，李足新这些作品似乎使人感觉他是为了凸显社会上的各种边缘族群或弱势阶级，因而再现其存在的困境。实际上，他的画作却指向全然不同的境地。他更有兴趣的还在于创造氛围，应用文学性的符征和典故，融入超现实主义的语法，藉由感性抒情的情调，去揣摩各种不同人在不同境遇中的心理或精神状态。也因为这样，李足新其实无须过度徘徊在社会学式的议题关怀上，也可尽量舍弃过分决定论的宿命和感伤，而更鞭辟入里地去直视并滔掘位于人性内里更多、更深沈，且仍未见的未知。