自1990年代後期以來，李足新的繪畫明顯傾向於超現實主義的氛圍，並時常以古典的形式作為復古的對象。此一時期的李足新著迷於挪用超現實主義繪畫已見的語法。透過不尋常的物象組合，他營造出違反日常邏輯的視覺表現，以斷裂或不合常理的意象並置，形塑為一種狀似超現實的情境。然而，又與超現實主義極端的反理性和體制叛逆有別，李足新畫中的氣氛始終欲言又止，彷彿不合理之中仍有其內在且連續的情感脈絡。無論自覺與否，此一不合理之中其實隱匿著個人的抒情；因此，這也使得李足新此一時期的畫作，多多少少帶著自傳性的感傷色彩。

在1997年一系列以皮箱作為主要母題的靜物畫當中，畫家隱蔽了現實，將之藏匿於一隻隻皮箱之中。皮箱成為象徵性的符號，承載個人的私密。沒有例外的是，這些皮箱都位於某個光偏影暗的幽冥角落。由黑色所構成的陰暗與幽森，於是成為李足新畫作中時有所見的形象特質，潛藏了抑鬱和不安。再者，皮箱所隱喻的遷徙或移動，一方面夾帶了對某時某地的片段印象和記憶，另一方面也投射了不能久居的忐忑、倉皇，或是離散與逃避。就此觀之，皮箱洩漏了關於身心安頓的焦慮。

2001年之後，李足新畫中的焦慮之物從皮箱轉換為手。在此一階段裡，李足新嘗試從歐洲北方文藝復興以降的古典繪畫傳統，尤其是十六至十七世紀的德國、法蘭德斯與荷蘭畫派，尋求形象上的靈感。如此，形成了一種強烈的用典風格。熟悉藝術史的觀者很容易在他作品當中，看到源自於杜勒（Albrecht Durer, 1471-1528）與霍爾班（Hans Holbein the Younger, 1497-1543 ）原作的手的形象。就形象的表現而言，李足新雖然努力做了個人的變化，但文藝復興大師原作的表現實在太過傑出，使得李足新畫中所見的手，並未擺脫大師原作的光暈，而且在形似上受到了牽制。

在2001至2002年一系列以手作為畫面主體的作品當中，李足新沿用了之前已知的超現實主義語法，只在畫面上表現人物的雙手，而讓身體隱沒在大片的暗影之中。在形式上，他受惠於卡拉瓦喬（Caravaggio, 1571-1610）和林布蘭（Rembrandt van Rijn, 1606-1669）對於光影的戲劇性處理，試圖為畫中的手賦予某種聖光。從圖像學的分析來看，大片的黑暗猶如戲劇性的遮幕，光源映照在畫面的近景，營造出一種如舞台般的效果，而人物的雙手曝露在光源之下，佔據了觀者的視覺。有時，畫家將人物的雙手設置在以紅色毛氈或織品所鋪設的桌面或平台上，猶如聖壇或祭台上的獻禮，予人歐洲自中世紀以至巴洛克時期的聖像畫或祭壇畫的聯想。耐人尋味的是，這些既經聖像化的手，卻見不到明確的身體歸屬。從文學性的解釋來看，這些另類的聖像雖然凸顯了手的尊嚴，卻將身體掩蔽在黑暗之中，其目的明顯是為了表達一種形象與意義上的弔詭。

就畫面的訊息而言，李足新並非為了回應或延續歐洲藝術史的圖像學傳統。他之所以挪用，主要為了形式聯想上的方便，其動機並不帶宗教涵意。透過象徵性的圖像語言，他有意塑造的其實還是關於生命詠懷與世事滄桑一類的課題。雖無明確的意義指涉或價值立場，他在畫作中卻經常顯露出人在面對生命與現世時的無奈與哀傷，骨子裡帶著悲觀以及對於未來的不確定感。他畫中所見的那一片片既虛又空的黑，與其說像遮幕，實則更接近一種茫然而揮之不去的黑洞，自然而然地使人聯想起死亡。

儘管並非出於宗教信仰的目的，李足新仍繼續援用歐洲天主教的聖像畫典故。他在2005年的《最後的晚餐》之中，沿襲了基督與門徒最後晚餐的構圖，尤其是義大利文藝復興大師達芬奇（Leonardo da Vinci, 1452-1519）的同名傑作，唯獨他讓畫面空無一人，只留下散落在長桌上的麵包。人物的場景搖身一變而為靜物的格局。原本「最後的晚餐」題材應具備的心理聲響與戲劇張力，如今只剩下人物淨空之後的靜謐與殘存的時間氛圍。利用《最後的晚餐》的表現，李足新再次表達了對於營造懸疑、曖昧與不確定感的興味。

從2002年起，李足新的作品也開始出現社會人文關懷的議題。他以時事性的台灣老農作為題材，結合古典的技法和超現實主義的形象語法，同樣為畫中的老農形象賦予近乎聖像的尊嚴。在紀年2002的《老農記事》一作當中，兩位老農的形象係以超現實主義的手段來加以再現。人物不見臉龐與上身，而只見到坐在椅中的下半身，連同一雙曝露在光源底下，形成強烈明暗反差，且青筋曝露的手。右邊老農的頭部位置，其形象甚至代換為以蕉樹作為形體──這是超現實主義典型的作風。針對人物的表情，畫家以粗糙的「手」之勞動與滄桑，取代了老農臉上因風霜所致的各種皺紋與辛酸的眼神，然而，卻具有等量齊觀的戲劇性。畫家看似刻意壓抑悲情，但情感的煽動性卻欲蓋彌彰。

同樣也在2002年，李足新除了以老農為題，也開始為老兵造像。對比於老農的畫像以手作為聖光聚集之所在，老兵的畫像則採取傳統的肖像原則，但同樣以超現實的元素來強化視覺的變化，譬如《老兵的夢魘》（2002）。然而，相較之下，此一階段的老兵畫像似乎仍不理想。畫像的臉部可預期地強調了眼角周遭的皺紋，有意投射如滄海桑田的歲月痕跡。但是，作為老兵的再現，畫中除了人物頭上所帶的引人鋼盔聯想的迷彩風景之外，觀者其實很難單就畫像本身而判別其具有「老兵」特質。再者，人物的眼神呈現為一種茫茫遠望的觀點，既未與觀者目光交接，更失去了直視現實的動力。

李足新再現下的老農或老兵，看起來幾乎都是社會發展過程中的過氣人物。老農完全沒有眼神，而只有上半身的一片漆黑；老兵的眼神也早已失去與現實斡旋的勇氣。這種對於弱勢者的寫照，強調的是活在當下的悲哀、無奈與感傷，看起來較多地反映了畫家個人主觀的心理投射，而較少見到源於主體內在的沈思、反詰或甚至批判的能動性。

李足新的老農題材大致維持上述的基本形式，只是在命名上發展為後續的《最後的據點》與《獨居》系列。較有不同的，則是老兵題材在最近的創作當中，進一步以劇場式的造景手段，結合中國傳統繪畫的語法，尤其是南宋的山水或折枝花卉構圖，嘗試摸索出自創的超現實情境。畫作當中，老兵泅在水中，彷彿漂流，實則停滯。老兵的目光依舊偏離觀者，躊躇在自身的處境之中，並未望向遠方，而是投注目前。在部份的作品當中，譬如《老兵的夢》（2008）和《臨水望遠》（2009），畫家用了加強語氣，戲劇性地再現了老兵在水中呼吸所致的氣泡，蓄意凸顯泅水求生的困境。老兵的身軀沈浸在水中，唯獨頭部露在水面以上。畫家還進一步將老兵的頭類比於石，藉以發出人生相對於自然永恆的詠嘆。畫家對於南宋風格的山水與折枝花卉形式的挪用，也製造了特殊的文學聯想。然而，以老兵的邊緣處境，對比於永恆的山水與青春常在的花卉，更加顯出了一種格格不入的突兀。再者，南宋山水慣常使人聯想一種「偏安」的情境，一如歷經二戰與國共內戰之後，自中國流徙遷台老兵的命運。詎料時隨境轉，隨著1990年代以來，海峽兩岸關係因統獨的爭端而窘迫，竟使老兵的議題演變為台灣內部的一種對立論述。李足新再現下的老兵與老農形象雖難掩宿命，然而，他卻將政治的喧囂轉化為一種人在面對命運時的無奈與默默承受，如此，也寫照了諸多台灣人長期以來的生命態度。

遮蔽與潛藏於是成了李足新常見的意象美學。就在最近的系列當中，他繼續發展出《偽裝》（2008）系列；另外，在他以「回憶」（2009）命名的其他系列作品當中，也以裹覆為手段，再次營造出各種難以言明的存在處境。無論是以幽暗、掩飾、覆藏、潛匿，或是迷離的效果，作為視覺表形，其最終的目的仍是為了有所突顯。李足新在畫中設計了撲朔迷離的氣氛，其所揭露的似乎並非社會現實的赤裸真相。從表面看來，李足新這些作品似乎使人感覺他是為了凸顯社會上的各種邊緣族群或弱勢階級，因而再現其存在的困境。實際上，他的畫作卻指向全然不同的境地。他更有興趣的還在於創造氛圍，應用文學性的符徵和典故，融入超現實主義的語法，藉由感性抒情的情調，去揣摩各種不同人在不同境遇中的心理或精神狀態。也因為這樣，李足新其實無須過度徘徊在社會學式的議題關懷上，也可盡量捨棄過分決定論的宿命和感傷，而更鞭辟入裡地去直視並滔掘位於人性內裡更多、更深沈，且仍未見的未知。